Leandro Santos ingressou no Clube em 2017/18, proveniente do GD Fabril, onde iniciou o seu percurso desportivo.
O defesa passou por todos os escalões da Formação do Benfica: Infantis, Iniciados, Juvenis, Juniores, Sub-23 e Equipa B.
A estreia de Leandro na equipa profissional de futebol do Benfica ocorreu em 23 de novembro de 2024, na vitória por 7-0 sobre o Estrela da Amadora, na 4.ª eliminatória da Taça de Portugal, e em 15 de fevereiro de 2025 cumpriu o primeiro jogo a titular, na visita ao Santa Clara, da 22.ª jornada da Liga Betclic.
O lateral-direito é internacional pela seleção Sub-20 de Portugal.
